时来运转
1993年，在瑞典导演莱塞.霍尔斯卓姆的野心之作《不一样的天空》中，德普再度被一群实力派演员包围。以今天的眼光来看，《不一样的天空》的演员阵容可谓极尽豪华：李奥纳多.迪卡普里奥、朱丽叶特.刘易斯、玛丽.斯廷伯根（1981年奥斯卡最佳女配角得主）以及约翰.雷利。德普在片中扮演一个心地善良，颇具家庭责任感的年轻人，在父亲意外去世后，独自承担起长子必须肩负的重担——照顾极度肥胖的老妈，叛逆乖张的妹妹和一个成天制造麻烦的智障弟弟。
尽管作为男一号的德普俊俏依然，魅力四射，但编剧彼得.亨格斯却没有把最出彩的戏份留给他，多数观众最终只记住了两个人——巨无霸母亲的扮演者达琳.卡特兹和饰演智障弟弟的李奥纳多。达琳.卡特兹的体重足有500英镑，走起路来几乎能把地板踩踏，而德普在剧组公认的臭毛病就是：一见到卡特兹就狂笑不止，致使血压飙升的卡特兹险些昏倒在水银灯下，最后若不是霍尔斯卓姆逼着德普向卡特兹道歉，拍摄几乎就要被迫中断。德普事后抱怨：“卡特兹拥有全世界女人最滑稽的身材，谁见了都会笑，但我没有丝毫恶意，更不会去挖苦她，所以向她低头认错，是我有生以来最不爽的事情之一。”
其实，还有另一件事同样令德普郁闷难当——19岁的李奥纳多太会抢戏：口吃、多动、斜眼儿……惊为天人的表演将德普的光芒全部抢走。李奥纳多最终赢得了当年奥斯卡最佳男配角提名，而两手空空的德普则被《人物》讥讽道：“约翰尼总喜欢老少通吃（在《不一样的天空》中，德普成了玛丽.斯廷伯根的嫩草，同时还与茱丽叶特.刘易斯谈恋爱，与《亚利桑那之梦》如出一辙）这样下去他会毁掉自己的前程。”《泰晤士报》则认为：“既然德普不准备成为另一个汤姆克鲁斯，那么在挑选非商业片时，就不能像现在这样重复自己。”德普对这些苦口婆心的“提醒”完全置之不理，只是笑着对自己的哥们说：“《不一样的天空》我演的很辛苦，再也承受不了别人说三道四，好在我片中抽了李奥几巴掌，真tm解气。”十年后，当德普与李奥同时出现在金球奖颁奖典礼时，星级地位旗鼓相当的两人竟不约而同地耍起了片中的pose，那副称兄道弟的“感人场面”立马昭示“坞水”之深。
对德普来说，1993年的确是个烂年头，年初与薇诺娜分道扬镳，年尾又一脚踏进了震动好莱坞的大官司。
万圣节前夕，当红偶像明星瑞凡.菲尼克斯在德普开的蟒蛇屋酒吧门前不幸猝死，死因是吸毒过量。万千影迷和好事的媒体随即对德普展开猛攻，直指德普开了一间私藏毒品的酒吧。警方在经过地毯式搜查后，因证据不足而放弃了对德普的指控。为了缅怀瑞凡，德普出让了酒吧的经营权，并一连好几个月滴酒不沾。
1994年2月，一个圈中好友无意间将名模凯特.摩丝的摇曳身姿推进了德普的视野。这天，凯特正在曼哈顿的塔巴咖啡馆参加一个朋友聚会，正巧德普也在那里。“开始一点都不浪漫！”德普回忆道：“凯特和她的朋友们坐在一起，我认识他们中的一个，于是就邀请他们过来一起唠嗑。自那以后，我俩就没分开过，我们在一起纯粹为了快乐，她是个省事的英国美人，没有给我的生活增添一丝麻烦。”毫无疑问，德普与凯特的交往，再次成为狗仔队跟踪报道的热点，而热度与德普和薇诺娜.赖德交往时的景况有过之无不及。对此，德普满不在乎：“只要不伤害到我家人和我爱的人，他们说我是变态都行。”
德普对每一次恋情都充满期待，这次也不例外。当凯特过21岁生日时，德普特意在蟒蛇屋给她开了个惊喜party，用玫瑰和气球填满了整个屋子，邀请歌手葛洛莉亚-盖罗前来助兴，还与inxs的乐队主唱麦克-哈森斯同台献场，只为佳人开心。在拍完天生爱情狂》（donjuandemarco，1995）的第二天，德普就连夜飞往巴黎观看凯特的时装表演。尽管有小报揣度德普对凯特如此上心，“是为了缓解寂寞，绝对比不上当年对薇诺娜那般迷恋”，但两人大大方方出双入对，当着媒体的面激吻，反倒让偷窥欲膨胀的小报记者渐渐失去了追踪的兴趣，最后竟众口一词地抛出多年罕见的好话：“他们一定会有不错的结果。”只有那个曾经炒作未遂的b级片女星托莉-查利尔，又一次蹦出来大放厥词：“德普和凯特臭味相投，相互利用，最后注定会分得很难看。”
不知道是由于压力过大，还是得意忘形，自打德普和凯特相恋后，他的精神始终处于亢奋状态，由此招致一堆不必要的麻烦。一天，德普在纽约马克宾馆为一些鸡毛蒜皮的小事，与thewho乐队主唱罗杰-达尔屈发生口角，后来又引发了对宾馆保安人员大动干戈，结果被警方当场逮捕。这也是德普继瑞凡猝死事件后，第二回警察局三日游了。不过，德普我行我素的作风并未收敛半毫，走出警察局那天他对朋友义愤填膺地总结道：“这是一个没有天理的地方，受害者居然要为可怕的不公平埋单！”
1994年夏，焦头烂额的德普终于出现转运现象——蒂姆-波顿拍完《蝙蝠侠归来》准备下一部电影时，再次把德普列为男主角的首要人选，但这一次的表演难度却非常之高——传记片《艾德-伍德》。艾德-伍德是好莱坞的烂片之王，在当时还被公认为是地球上最差的电影导演，更可怕的是，他还是个“勇敢”的异装癖者。至于是否适合这个角色，德普本人倒是毫不犹豫地夸下海口：“我就是艾德-伍德肚子里的蛔虫，如果我拒绝了这次邀请，将来一定会无比沮丧，就像一只怏怏的病狗。”
对德普而言，艾德-伍德不是一个容易准备的角色——除了伍德自己参演的《忽男忽女》以及一些罕见的无声电影片断之外，可借鉴的影像资源少之又少。这是德普第一次完全凭自己的直觉揣摩角色，为了让伍德魂魄附体，德普每天都穿着女人的内衣和针织短袖上衣，旁若无人地在片场里跑来跑去。尽管在德普之前，《窈窕奶爸》里的罗宾-威廉斯，《窈窕淑男》里的达斯汀-霍夫曼都曾异装出镜过，但那两位拍电影时都已人到中年，不会太在意穿着女性服装会给自己带来麻烦，而帅气逼人的德普却不得不担心，自己的怪异扮相很可能会让粉丝失望透顶：“当我穿这毛绒绒的针织上衣第一次照镜子时，我以为自己是地球上最丑的女人。我是说，穿那些衣服使我看起来格外臃肿，粗壮的胳膊，结实的小腿……天，只有蒂姆-波顿不嫌我恶心。”好在伍德的第二任妻子凯西来片场探班时，总算让心怀忐忑的德普信心大增，凯西深情地说：“哦宝贝儿，你就是我的伍德！”
《艾德-伍德》1994年10月在美国上映，由于影片采用黑白胶片拍摄，因此间接导致了票房的惨败，1800万美元投资最终仅有560万进帐。然而，触目惊心的票房成绩却与极高的口碑形成了巨大反差：《娱乐周刊》盛赞“德普能用英雄般的微笑面对一切羞辱”；《帝国》认为“德普已经让艾德-伍德还魂。”本片也使德普第三次入围金球奖最佳男主角。可惜对德普而言，《艾德-伍德》终究没有助其跨入表演生涯的最高峰，因为本片的男配角——扮演三十年代恐怖片巨星贝拉-路高西德的马丁-兰道，以更夺目的表演压制住了德普的光芒，一举囊括当年包括奥斯卡在内的12项最佳男配角奖。时年64岁的兰道在《艾德-伍德》的奥斯卡庆功宴上，对失意的德普只说了一句话：“我熬了40年才等到它（奥斯卡），这证明我并不是一个天才，而你却用不着等这么久！”德普日后感慨：“我与兰道先生之间的忘年交，简直就是艾德-伍德和贝拉-路高西德翻版。”
《艾德-伍德》之后，德普拥有了更多女影迷的支持，频频当选“全球最美丽的50人”和“最性感的男人”，而能与这种魅力相抗衡的，恐怕也只有《天生爱情狂》（donjuandemarco，1995）中的情圣唐璜。唐璜，这个西班牙传说中的人物，以英俊潇洒，风流倜傥而著称，据说曾使1500个女人为之倾倒。因此，当杰里米-莱文宣布要为《天生爱情狂》选择男主角时，外界一致认为，除了德普，几乎没有谁能让上千个女人以身相许，《帝国》评价道：“德普的电眼电死了一群女人，还用不着偿命。”
为了剧情需要，导演费尽周折挑选了上百美女，这对每个凡夫俗子来说是何等美差，德普自然心花怒放。不过，真正让德普毫不犹豫接演这部电影的原因，却是因为一个振聋发聩的名字——马龙-白兰度。白兰度是德普最崇拜的演员：“当我还是个追星族的时候，我曾从白兰度的住所前经过，他居然看到了我，他的目光让我突然放松了下来，‘你好’，他很随意的一句问候让我开心了好几天，他就是我接拍《天生爱情狂》最充分的理由。”尽管当年的白兰度垂垂老矣，但德普与白兰度相遇后便感慨相见恨晚，他们有着共同的特点，都曾年少轻狂，都对商业电影嗤之以鼻，都有着卓越的表演天分，他认为白兰度是一个能够