留赞，字正明，会稽长山人，少为郡吏。 留赞，年轻时做郡吏，与黄巾军的将领吴桓作战，亲手斩了吴桓，留赞的一只脚也受了伤，这只脚从此伸不展。但他性格刚烈，喜欢读兵书和三史，每每看到古代良将战攻之事，就对书独自长叹，就对左右亲戚说：”今天下大乱，英豪并起，历观前世，富贵无常，而我屈居在这闾巷之间，活着死了有什么区别。我要用刀割开我的脚，如果幸而不死而脚又好了，那我就有用处了，要不就死了算了。”亲戚们都不愿意叫他这样。停了几天，留赞就用刀自已割自己的脚筋，血流如注，昏过去好长时间。家人都非常害怕，就帮他引拽他的脚。他的脚终于好一点，可以慢慢行走。凌统至会稽郡西部募兵，听说留赞名声后，请他相见，觉得他很了不起，就上表推荐留赞，留赞就被试用。后来留赞屡有战功，迁任屯骑校尉。他看到时事得失，经常加以规谏，他直言不阿，孙权因此甚为敬重他。