刘三吾，初名昆，后改如步，以字行，自号坦坦翁，湖南茶陵人，仕元为广西静江路副提举。以茹瑺荐授左赞善，累迁翰林学士。刊定三科取士法，为御制《大诰》、《洪范注》作序。三十年主考会试，以会试多中南人，坐罪戍边。建文初召还，不久即卒。
朱元璋建立完明朝后，发现只靠着和自己打天下的兄弟一起治理国家，是心有余而力不足，于是就想着为朝廷找些新生力量，找了很多年才勉强找到一个能入得了眼的人物，是一个叫刘三吾的老头。这个老头被发现时已经七十有三，古代人的寿命是非常短的，所谓“人活七十古来稀”，这个刘三吾算是高龄了，本该是安享晚年的时候，却开始走向了自己的人生巅峰。这个叫刘三吾的老头，并没有因为自己年纪大就倚老卖老，反而被朱元璋赏识后十分勤奋，凭借着自己过人的学识，承包了宫中修书的任务，朱元璋向来是赏识读书人的，而且这个刘三吾不仅有学识，还和朱元璋脾性相投，朱元璋是对刘三吾赞赏有加。举行宴会的时候，朱元璋身为一国之君，对刘三吾十分尊重，被奉为贵上宾。
刘三吾，也不需要像其他人一样和朱元璋说话隔着八丈远，每次都是和朱元璋促膝长谈，没有太多礼节的束缚。朱元璋看着刘三吾是很欢喜，这样的人才越来越多，这大明朝才会蒸蒸日上，可惜，朱元璋遭遇了自己人生中最大的坎坷：自己的儿子皇太子朱标死了。朱元璋的儿子众多，唯有这朱标是朱元璋的心头肉，朱元璋对朱标也是有着满心的期许，早早的就将他立为太子，朱标的才能也让朱元璋认定，这个就是自己最佳继承人，不幸的事还是发生了，朱标英年早逝，让朱元璋白发人送黑发人，悲痛万分。
朱元璋每天都在思念着自己的儿子，大臣看着觉得也不是个事，还是该另立太子啊，这样国家的根基才会稳，一众的儿子虽然都不及自己的心头肉朱标优秀，但怎么也都的立一个，思索一番觉得燕王朱棣还是可以考虑的。燕王朱棣虽然不讨自己喜欢，但是确实是个人才，也和自己很像，矮子里面挑将军就他吧。大臣们一看皇帝都是这个意思了，身为人臣还不赶紧同意，纷纷表示皇上英明。
如果历史按照这样发展，恐怕也不会发生后面的靖难之役了，朱棣自然是心里美滋滋，可是有一个人说出来一句话，让朱棣苦等这个皇位十几年才等到。刘三吾当即表示不行，朱元璋一听说怎么不行，刘三吾意思朱标死了，可以由朱标的儿子朱允炆来继位嘛，太子还是有儿子的。朱元璋对朱标疼爱，自然爱屋吉屋喜爱这个孙儿，后面决定立朱允炆为皇太孙。朱棣当时恐怕是万念俱灰了，快到手的太子之位让刘三吾的一句话给葬送了。
后来，刘三吾因为自己的女婿户部尚书赵勉，因接受赃物获罪而死，刘三吾也引咎辞职，但不久又复官为学士。洪武三十年，同纪善、白信蹈等人主考会试，发榜后，泰和宋琮为第一名，北方士人没有中榜的，于是诸生说刘三吾等人是南方人，私下偏向乡人。朱元璋下旨意命侍讲张信等人重新阅卷，不合旨意，但是还是没有一个北方人入榜，朱元璋发怒，白信蹈等人判处死罪，刘三吾因为年老戍守边塞。皇帝亲自赐予策问，另外选取六十一人，都是北方士人，当时称为“南北榜”，又称“春夏榜”。
朱允炆登基后，想起当初他能继承帝位的大恩人，于是刘三吾再度被征召还京，官复原职，主修《春秋大成》。不过，刘三吾当时年纪十分之大了，不到两年便已过世，死时年逾90，其诗作《自题画像》反映他在朝为官十余年的心境：“莫怪三吾不起身，差将两足踏红尘；亲朋相顾毋相问，年老无声懒应人。”